晚上头疼、睡不着，多考虑可能为神经衰弱所引起，由于平时精神过度紧张、心理压力过大、思虑过多或者是存在不良的情绪等，都可能会导致植物神经功能调节紊乱，而引起头痛、睡不着觉的情况。
也可能为偏头痛所引起，比如晚饭后喝浓茶、咖啡等容易导致精神兴奋的饮品，熬夜加班或看电视、玩游戏等，都可能会诱发偏头痛发作，进而出现头痛睡不着的现象。
如果不存在偏头痛的病史，多考虑可能为神经性头痛所引起，通常与受凉和疲劳等因素有关，需要认真鉴别。