经常失眠还伴有头痛，主要考虑的原因如下：
第一，失眠症。长期失眠的患者会导致血压不稳，这时候当血压升高的时候，患者会出现头痛、头晕等，需要根据患者的病情，选择降压药物个体化的治疗。
第二，神经衰弱。本病发病的时候，患者会出现失眠并伴有头痛的症状，还会伴有明显的精神症状，例如烦躁、易怒、焦虑、爱发脾气等。发病后可以口服镇静催眠的药物改善睡眠，病情严重的需要服用抗精神病药。
第三，同时长期失眠伴有头痛，不排除是由于器质性疾病所引起的。发病后应通过CT核磁共振检查，排除颅内占位性病变。