排尿困难而且排便特别疼痛的情况，需要结合患者病史、辅助检查情况分析，可能病变情况有肛周脓肿、泌尿系结石、泌尿系炎症等。
首先，考虑肛周脓肿，如果脓肿比较大，压迫尿道后，会导致患者出现排尿困难；同时，排便过程中会非常痛苦。
其次，考虑泌尿系结石、泌尿系炎症等情况，由于结石梗阻、炎症刺激，患者会有上述临床症状出现，患者排便过程中，也可能出现相关症状。
建议患者及时就医检查，通过泌尿系B超、小便常规、肛周B超等检查项目，明确患者病变情况，并及早治疗，避免病情进一步发展。